Por altura da fundação do Convento de Nossa Senhora da Piedade em Azeitão, a sede da Ordem Militar de Sant'Iago foi transferida para o Real Convento de Palmela, cuja fundação estava concluída em 1482. Azeitão tornara-se a partir do século XIV o lugar de veraneio preferido pela melhor nobreza do Reino e a corte visitava, com frequência, a vila de Setúbal, onde se fixava durante longos períodos. Alguns destes factos terão provavelmente contribuído para que o Senhor D. Jorge, filho bastardo de D. João II e Mestre da Ordem de Sant'Iago, «com singeleza e afabilidade real viesse muitas vezes buscar o gazalhado de uma cela entre os frades do convento dominicano.» de que obteve, em 1521 e 1537, a cedência por aforamento de um terreno junto do mosteiro para construir uma casa e fazer uma quinta. É esta a origem da edificação quinhentista - o Palácio dos Aveiros - existente no Rossio de Vila Nogueira de Azeitão. El-Rei D. Manuel 1 confirmou D. Jorge - de quem se diz ter sido «generoso, humanitário e erudito» - na posse de todos os terrenos que herdara de seu pai nas regiões de Coimbra e de Aveiro e na Vila de Torres Novas e determinou que estes fossem transmitidos aos descendentes por via varonil. Assim se instituiu um grande morgadio, a Casa de Aveiro, talvez a mais opulenta de Portugal, em bens, direitos e honrarias, depois da Casa de Bragança. Todos os titulares do ducado usaram o apelido de Lencastre, em virtude de o Duque de Coimbra ser trineto de D. Filipa de Lencastre, excepto o último, D. José de Mascarenhas, cuja posse se processou sem ascendência Lencastre, por via inteiramente varonil. O título de Duque de Aveiro foi conferido por mercê de D. João III a D. João de Lencastre, primogénito de D. Jorge, no princípio do ano de 1547, segundo se crê. Desconhece-se a data da construção do solar de Azeitão e a sua traça inicial por ausência de documentação. Há no entanto motivos para admitir que a obra tenha começado por volta de 1521-1522, e que se efectuassem posteriormente modificações e acrescentes quer no tempo de D. Álvaro e D. juliana, que deram toda a sumptuosidade ao palácio, quer quando o edifício passou a pertencer ao último titular.

O palácio dos Duques de Aveiro é um edifício severo e majestoso do Renascimento Clássico, constituído por um corpo nobre flanqueado por duas alas que delimitam um largo pátio de entrada. O corpo central, que mede cerca de 30 metros de frente, domina pela sua altura as restantes construções. A sua fachada é de dois andares e está dividida em três corpos. No andar superior há sete janelas, das quais a central e as laterais estão ornamentadas com frontais triangulares em cujo tímpano se colocaram bustos. O andar inferior tem seis janelas e outras tantas mazzaninas que ladeiam um pórtico monumental, emoldurado de colunas dóricas e sobre o qual estão as armas ducais. O escudo foi picado quando da condenação do último Duque de Aveiro. Uma escadaria de pedra, longa e imponente, de dupla rampa e que outrora foi embelezada com dez estátuas de mármore dá acesso a uma varanda ampla que reveste a metade inferior do corpo central e para a qual se abre a porta principal do palácio. O corpo central é ladeado por dois outros corpos mais baixos, com cerca de 12 metros de largura, os quais têm três janelas e outras tantas mazzaninas. Um terraço ajardinado acompanha as alas e os corpos laterais, continuando-se com o primeiro patamar da escadaria que dá acesso à entrada nobre do edifício.

A sala de entrada do palácio, conhecida por Sala dos Tedescos, por ser o local de estacionamento uma guarda alemã, era espaçosa e conduzia a uma dependência do andar superior com 25 metros de comprimento e 10 metros de largura. o tecto era de madeira e as suas paredes estavam azulejadas até meio. A ligação com os andares superiores e inferiores fazia-se por duas escadas de um só lance. O corpo central e o lateral direito do edifício incluíam ainda outras salas igualmente de tecto alto e dispostas em fiada, entre as quais a sala de recepção do Duque, a sala de jantar e as dependências destinadas a jogos. A ala direita era ocupada, na sua totalidade, em cima pela sala de baile e em baixo por uma outra divisão chamada Sala da Neve. A primeira era muito comprida e alta, tinha um tecto estucado de forma hemicilíndrica, com pinturas alusivas a motivos musicais. As paredes eram revestidos por azulejos e apresentavam 32 vãos, correspondentes a portas e janelas. Esta sala dava para o jardim através de uma grande varanda coberta por madeira, sustentada por dez colunas e revestido parcialmente por azulejos. Dois pequenos corpos em forma de pavilhões ocupavam as extremidades desta janela que comunicava com o jardim por uma pequena escada. Por baixo da sala de baile ficava, como se referiu, a Sala de Neve, cujo tecto era suportado por delgadas colunas cilíndricas de mármore. Existia numa das paredes, a uso da época, uma pequena cascata revestido de embrechados de pedrinhas, conchas e pedaços de louça de cor. As salas da ala esquerda eram utilizadas como aposentos dos donos do palácio. Tinham oito janelas e o mesmo número de mazzaninas e estavam viradas a poente. Existiu no seu extremo sul uma passagem para uma tribuna que os Duques possuíam sobre 2 porta principal da igreja do convento de Nossa Senhora da Piedade e cujo repágulo os priores do Convento tinham a honra de correi quando os duques queriam assistir dela aos ofícios divinos. Esta passagem e a tribuna foram derrubadas pelo terramoto de 1755. As salas desta ala tinham um pé-direito mais baixo e as suas portas e janelas eram de menores dimensões, o que contrastava com as das restantes dependências do palácio. Esta ala possuía ainda uma extensa cave onde estava instalada a adega.

Nas traseiras da fachada principal ficavam as dependências dos criados, as cozinhas e ainda o pátio onde se situava o oratório particular do palácio. As cocheiras, muito amplas e com largas portas, ocupavam a parte nascente do edifício e estendiam-se até à entrada. O palácio tinha ainda uma grande quinta com quatro ruas muito compridas povoadas de árvores silvestre ' s, agradáveis bosques, boas vinhas e pomares de todo o género de fruta, entre as quais os conhecidos abrunhos do duque.. Possuía também um pequeno jardim com labirinto, um aviário conhecido por «casa dos passarinhos», lagos e graciosas fontes"'. Os Duques de Coimbra, D. Jorge e sua mulher, D. Brites. devem já ter habitado a propriedade de Azeitão, a qual foi posteriormente residência mais ou menos demorada de seu filho e de seu neto, o 1º e 2º Duques de Aveiro, e quase permanente dos 3º Duques, D. Álvaro e D. juliana, casados em 1555. A 4 de Agosto de 1578 o rei D. Sebastião e o 2º Duque de Aveiro morreram na Batalha de Alcácer Quibir. Este acontecimento contribuiu para que o palácio ducal de Azeitão se tornasse local de acontecimentos com relevância na história do País. O 2º Duque de Aveiro, D. Jorge, era casado com D. Madalena de Giron, irmã do 1º Duque de Ossuna, de quem tinha uma filha única, D. juliana. No seu testamento efectuado antes da partida para a África, tinha declarado ser sua vontade que sua filha casasse com um primo, D. Jorge de Lencastre, filho do comendador-mor D. Afonso, e que o rei, uma vez realizado esse casamento, permitisse que D. juliana continuasse a usufruir dos bens inerentes à Casa de ,kveirol"'. A vontade do 2.Q Duque de Aveiro não foi satisfeita porque o futuro genro morreu também naquela batalha. Este facto propiciou várias visitas do 1.2 Duque de Ossuna ao Palácio de Azeitão a fim de persuadir sua irmã a consentir o casamento de D. juliana, considerada a mais rica herdeira de Portugal, com seu segundo filho, D. Pedro de Giron, só desistindo do seu intento quando o filho faleceu inesperadamente. A morte de D. Sebastião sem sucessor levantou os graves problemas para o País que todos conhecem. Filipe II de Espanha soube aproveitar o melhor possível os pontos fracos dos outros candidatos ao trono, D. António, Prior do Crato, e D. Catarina, Duquesa de Bragança, captando e subornando a maioria da nobreza portuguesa e da grande burguesia, dado o seu poder e riqueza. O português Cristóvão de Moura e o espanhol D. Pedro Giron, Duque de Ossuna, foram os executores do plano forjado por Filipe II. Recordamos estes factos porque Azeitão constituiu um dos locais onde Cristóvão de Moura mais exerceu a sua actividade. Os seus contactos foram facultados por ser irmão de D. Francisca de Távora, mulher de D. Álvaro de Sousa, senhor do morgadio de AI-cube em Azeitão em, e aqui se encontrarem muitas das personalidades que o rei de Espanha pretendia que aderissem à sua causa. Contaram-se entre elas o Bispo de Elvas, filho de D. Álvaro de Sousa, e Rui Lourenço de Távora, que exercia, nessa época, o cargo de Governador da Caparica. Efectuaram-se também entrevistas em Azeitão, de noite, e «com sendas barbas postizas.» com Afonso de Albuquerque, filho do célebre vice-rei da índia, que nessa época era, como se viu, proprietário da actual Quinta da Bacalhoa.

Durante este período D. Madalena de Giron recebeu, também, em Azeitão um emissário do Prior do Crato, pedindo-lhe licença para se alojar no seu palácio de Setúbal durante a reunião dos Estados, a efectuar naquela vila"'. Entretanto, D. Álvaro de Lencastre contestara a D. Juliana, sua prima, a posse do título e Casa de Aveiro e ganhara o pleito. D. Filipe I de Portugal interveio na questão e determinou que a filha do 2º Duque de Aveiro casasse com seu primo, o que, de inicio, repudiou mas mais tarde acabou por acatar, já que não tinha qualquer hipótese de manter a posse do ducado. Os 3ºs Duques de Aveiro fixaram então a sua residência, quase permanente, em Azeitão". Dom Álvaro tomou de inicio o partido do Prior do Crato mas passou, em breve, para o lado de Filipe de Espanha, o qual reconheceu que a adesão lhe era vantajosa porque iria diminuir o poder da Casa de Bragança, o seu adversário mais directo . já na posse do trono português, Filipe 1 de Portugal continuou a mostrar a sua simpatia pelos Duques de Aveiro e a cumulá-los de gentilezas, concedendo inclusivamente o titulo de 1º Duque de Torres Novas ao filho primogénito do casal. Os 3º Duques de Aveiro viveram no palácio uma vida principesca, quase própria de um rei'": As damas da Duquesa eram tratadas com «dom», o que na época só se dispensava a pessoas de alta linhagem; alguns criados eram cavaleiros de Sant'Iago e de Cristo e fidalgos da Cota de Armas; tinham uma guarda tedesca comandada por um capitão; entre os seus servidores contavam-se chanceler, ouvidor, escrivão da matrícula, tesoureiro, procurador, camarista, moço de câmara, guarda-roupa, capelão, escrivão da câmara do Duque, almoxarife, juiz escrivão de contas, moço de estribeira, cocheiro, caçador e archeiro de armas da Duquesa. Possuíam muitos escravos que, como era habitual, tomavam o apelido Lencastre dos seus senhores. Os diplomas promulgados pela secretaria dos Duques eram semelhantes aos emanados pelo próprio rei. Mais há a dizer sobre a história deste palácio que "cumprimenta" todos aqueles que entram em Vila Nogueira de Azeitão. É triste, no entanto, que o mesmo se encontre hoje em dia num estado lastimoso e a precisar de uma séria recuperação. Pena é, que ninguém, tanto a nível estatal como pessoal, tome qualquer tipo de iniciativa para essa recuperação. Não podemos quebrar os laços com a nossa história.

Era uma homenagem justa à história de Azeitão fazer deste palácio a casa de visitas desta nossa VILA.