As passagens do «verdadeiro artista» pelo Kindergarten, jardim infantil alemão na Rua do Passadiço e, posteriormente, pelo Colégio Alemão, foram decisivas para fazer de Herman o homem que hoje é. A cultura alemã, que Herman muito admira, não foi suficiente para travar as brincadeiras e o espírito humorista que aquela criança já trazia dentro de si.
Apesar de não ter sido um modelo exemplar de bom comportamento ou de classificações escolares, o Tio Herman, à boa maneira do menino Nelito, cedo se tornou o «engraçadinho» e o «artista» da turma.
Além disso, começou a tomar contacto com o teatro e a música.

Com 14 anos, resolveu reprovar de propósito no 4.º ano. A turma não era do seu agrado e Herman não hesitou em tomar esta atitude «drástica» para resolver o problema, chegando mesmo a avisar o director da escola sobre a sua decisão.

É nessa época que Herman se farta do passatempo preferido dos portugueses: o futebol. O pai pagava-lhe 25 tostões por cada jogo do Sporting a que fosse na sua companhia. O desporto rendia-lhe algum dinheiro mas não o poupou do cansaço...

Ainda adolescente, deixou crescer o seu cabelo loiro, começou a fazer noitadas e comprou a sua primeira viola-baixo. Por esta altura, a ideia de vir a ser engenheiro já se desvanecia, dando lugar ao sonho da carreira artística.

Aos 18 anos de idade, Herman é forçado a decidir sobre a sua nacionalidade. Ou se naturalizava português e ia para a tropa, e consequentemente para a guerra no ultramar, ou mantinha a nacionalidade alemã e voltava para a Alemanha. As ordens da PIDE deixaram de fazer sentido quando rebentou a revolução de 25 de Abril de 1974.
Por esta altura, o jovem Herman, agora com 20 anos, deixa de lado a ideia de ir tirar um curso superior em Munique.

A carreira artística de Herman José começa por volta dos 17/18 anos, como músico do conjunto «Enclave», ao lado do maestro Pedro Osório, no programa «No Tempo em que Você Nasceu». É Pedro Osório o responsável pela sua entrada no teatro de revista.

Em 1975, estreia-se no pequeno ecrã, ao lado do veterano Nicolau Breyner, com a rábula do Sr. Feliz e o Sr. Contente.

Estava lançada uma carreira que não mais iria parar de crescer. No ano seguinte, aprendeu com Eugénio Salvador a arte de ser actor e dedicou-se à busca da técnica de saber dar ao público o que este queria. É altura de deixar o «pai» Nicolau e começar a dar as suas próprias caminhadas no meio artístico.

Em 1977, inicia-se com chave de ouro na música, conseguindo um disco de ouro com Saca o Saca-Rolhas. A carreira musical iria durar 5 anos e levá-lo-ia aos mais diversos lugares do mundo, desde Macau, Nova Iorque, Rio de Janeiro até à Bulgária.
O segundo disco de ouro chega com a Canção do Beijinho em 1981. Um ano antes havia lançado o álbum Surpresa. Em 1983, vai ao Festival da Canção, onde consegue alcançar o segundo lugar.

Em 1981, e aproveitando os seus dotes de artista nato, compõe uma das personagens que lhe deu mais sucesso: o artista da rádio, TV, disco e da cassete pirata - Toni Silva. A estreia do cantor romântico cheio de brilhantina e lantejoulas dá-se no Passeio dos Alegres, programa televisivo que Júlio Isidro apresentava aos domingos à tarde. Começava aí uma galeria de personagens inesquecíveis que atirava Herman para a ribalta e lhe conferia o estatuto de humorista eleito pelo povo português.

O Tal Canal é a rampa de lançamento para o artista que não tem medo dos poderes instituídos e que não hesita em brincar com a RTP, a sua própria entidade patronal. O humor mordaz e satírico, à boa maneira dos humoristas que admirava, como Benny Hill, Monty Python, Woody Allen e Jô Soares, transforma o programa num êxito total, abrindo caminho para todos os que se seguiram. É aqui que se começa a delinear a escolha dos parceiros de Herman.
Ainda hoje, muitos dos actores que começaram a trabalhar com Herman mantêm a colaboração com o artista. Segue-se Hermanias, onde Herman continua a marcar o seu estilo por uma irreverência quase inesperada em relação a temas e classes da sociedade até então considerados tabu. Nada nem ninguém escapa às piadas de Herman: a política, as classes mais altas da sociedade, o sexo, são alguns dos temas quentes que Herman não resiste a parodiar.

Entre um e outro programa, Herman passa pelo concurso 1,2,3 de Carlos Cruz. Aí faz um sketch humorístico onde leva o apresentador às lágrimas e dá azo à sua faceta de «destruidor de cenários».

É com o programa seguinte, Humor de Perdição, que começa a fase mais crítica da sua carreira. A televisão estatal não aceita o facto de Herman brincar com personagens da nossa História e o Conselho de Gerência da RTP retira o programa do ar.

O humorista consegue recuperar-se do golpe e regressa à televisão com Casino Royal, agora com um humor mais leve, e também mais subtil, capaz de reunir consensos e afastar inimizades por parte de alguns sectores da sociedade.

É altura de acabar, por algum tempo, com os programas de humor. Começa a fase dos concursos. A Roda da Sorte, apresentada diariamente na RTP, começa por ser um simples concurso de televisão, onde Herman é um mero apresentador, para acabar como mais um dos seus espectáculos, com cenários destruídos e o seu querido «publicuzinho» a cantar músicas ensinadas por ele.

Em seguida, concebe Com a Verdade M'Enganas, onde regressa ao estilo «destruidor» da «Roda da Sorte», e começa a apresentar Parabéns. É o Herman mais sério, que já consegue entrevistar notáveis sem brincar (muito) com eles. Passam por lá actores, músicos, políticos, escritores, etc.
Mas, aparentemente, Herman não conseguia estar muito tempo longe da polémica, e ei-la que chega com a rábula A Última Ceia que deixa a Igreja em pé de guerra contra o artista.

Pelo meio, estiveram dois especiais de passagem de ano, como se Herman quisesse fazer o «gosto ao dedo» e não aguentasse estar muito tempo longe das suas origens de humorista.
Crime na Pensão Estrelinha e Hermanias Especial foram a prenda de Herman para o público que nunca o abandonou.

Em 1997, Herman regressa com um mais que desejado (e esperado) programa de humor: Herman Enciclopédia. É o regresso do herói, quando muitos já diziam que o fim da sua careira estava próximo. As frases das personagens de Herman voltam à boca dos portugueses de todas as classes sociais e figuras como o Diácono Remédios, Lauro Dérmio ou o Sinhor Enginheiro juntam-se ao leque de personagens inesquecíveis que contava já com Toni Silva, menino Nelito, Estebes, Serafim Saudade, e tantos outros...

Em 1998, Portugal recebe a Expo e o Herman 98, programa que se assume como um talk show e no qual Herman convida gente famosa que não tem medo de se sujeitar às suas brincadeiras.

Segue-se Herman 99 no ano seguinte.

Em 2000, Herman sai daquela que foi sempre a sua casa de trabalho para se juntar à SIC. Leva consigo Maria Rueff e faz de Herman Sic mais um sucesso para a estação de Carnaxide.
Estação essa que, por ironia do destino, tinha sido a primeira a destroná-lo do top de audiências quando o Big Show Sic de João Baião lhe «roubava» o público fiel dos sábados à noite.

Mas o sucesso deste artista que hoje se pode dar ao luxo de esbanjar dinheiro nos seus desejos mais extravagantes, não passa só pela televisão.
Teve algumas passagens bem sucedidas pelo cinema e a rádio desde sempre o acolheu. Primeiro a Rádio Comercial, depois a TSF e, mais tarde, a RDP, onde actualmente faz rábulas diárias na Antena 3 que servem, muitas vezes, como balão de ensaio para aquelas que irá fazer na televisão.
Esta prática, aliás, foi sempre corrente na carreira de Herman que sempre gostou de experimentar as suas piadas antes de trazê-las ao grande público. A rádio serviu também para reunir um conjunto de anedotas enviadas pelos ouvintes que aproveitou para lançar em livro.

Enfim, haveria tanto para dizer sobre um homem que tem alegrado as vidas dos portugueses nos últimos anos e que tem sabido dar cor a um país de tradição cinzenta. A poetisa Natália Correia chegou a chamar-lhe a saúde democrática e ele próprio intitula-se como o cómico-anarca.

Por natureza bem disposto, a gargalhada é uma constante na sua vida. Filho único, Herman José gostaria de viver até aos 400 anos. Afirma-se infantil e inconstante. Revela-nos segredos da sua personalidade e os prazeres do seu universo.