A longa permanência da Casa de Aveiro em Azeitão concorreu, sem dúvida, para a prosperidade engrandecimento da localidade e, sobretudo, para a própria vida faustosa que se fazia na maior parte dos solares.

A existência de uma quinta real em Azeitão pertencente à Infanta D. Constança, mulher do futuro D. Pedro I, tornou-a o local de veraneio da melhor nobreza do reino. Esta preferência aumentou quando a Corte passou a fixar-se, com frequência, em Setúbal, a sede da Ordem de Sant'Iago se instalou no Real Convento de Palmela, e os Duques de Coimbra e, mais tarde, os Duques de Aveiro edificaram o seu Palácio em Azeitão, onde permaneciam longas temporadas. Do século XV ao XVIII, Azeitão encheu-se de mais palácios e casas solarengas, em grande parte ornadas de precioso mobiliário e dispondo do melhor que o País recebia da Ásia e da Flandres. Contavam-se entre os seus proprietários a «nobre linhagem de Quinhentos» de que faziam parte os capitães mais famosos de África e índia cujos nomes estão ligados à nossa epopeia e que aí vinham descansar; os que visitaram outros países onde presenciaram o movimento renascentista e desejavam aplicar as novas ideias na construção das suas habitações; os que ocupavam cargos elevados na hierarquia do paço dos Duques de Aveiro, em Azeitão; e ainda os que pretendiam somente veranear regaladamente num sítio aprazível, pitoresco, apenas distante cerca de 10 quilómetros da margem esquerda do Tejo. A longa permanência da Casa de Aveiro em Azeitão concorreu, sem dúvida, para a prosperidade engrandecimento da localidade e, sobretudo, para a própria vida faustosa que se fazia na maior parte dos solares. Os Duques de Aveiro eram, como se viu, pró-espanhóis, o que sucedia também com a maioria dos fidalgos que tinham propriedades em Azeitão e cujos títulos e posição social elevada tinham já sido alcançados durante o domínio dos Filipes. A independência do País e a entronização dos Duques de Bragança provocaram a retirada desses fidalgos dos seus solares, ainda que com certa esperança num restabelecimento do passado, deixando à guarda dos seus servidores o riquíssimo espólio das suas propriedades. O regresso não se verificou, alguns dos fidalgos morreram entretanto, e os que os haviam servido, desconhecendo o valor do que lhes fora confiado, deixaram-no dispersar. Não admira, por esse motivo, que em meados do século passado não houvesse casa em Azeitão, mesmo pobre, que não tivesse porcelanas da índia ou ricas colchas e panos da mesma proveniência e cujas janelas não fossem ornamentadas com uma colcha de damasco, durante a procissão do Corpus Christi.

A localidade de Azeitão durante os séculos XVII e XVIII voltou a ser preferida para veraneio, sendo procurada nessa altura por novos habitantes igualmente abastados, em parte nobres com comparticipação mais ou menos directa na Restauração do País, em parte por uma alta burguesia que exercia importantes cargos no Reino e usufruía do benefício de Cavaleiros da Ordem de Cristo, os quais haviam adquirido terrenos ou quintas em abandono onde construíram de novo sumptuosos solares. A criadagem desses senhores foi também edificando as suas habitações e, assim, a pouco e pouco, por toda a parte, de Vila Fresca a Aldeia de Irmãos, construíram-se casas a que se ficou devendo o ar afidalgado destas povoações que marginam a estrada. São, como ainda actualmente se vê, «aldeias de carácter especial, ricas e embelezadas numa preocupação de urbanismo». É a este período que pertence uma grande parte do património arquitectónico ainda existente. Entretanto, o triunfo do liberalismo e a consequente derrota do partido de D. Miguel provocou uma nova mudança na população abastada de Azeitão e principalmente uma quebra do prestígio de grande parte dos proprietários dos palácios e solares em que vivia a nobreza do País. Os Condes de Carvalhais, de Rio Pardo, de São Lourenço, de Mesquitela e de Povolide eram miguelistas. A maioria abandonou os seus solares ainda na esperança de um restabelecimento do passado, que, de novo, não se verificou e as suas propriedades, com excepção da Quinta das Torres, entraram em ruína. Este acontecimento, tal como sucedera depois da Restauração, conduziu à dispersão do património e à existência inesperada, em muitas casas de gente pouco abastada, do valioso espólio que pertencera a esses solares. Era na realidade o fim da «fidalga Azeitão», acerca da qual, em 1878, Alberto Pimentel gracejou afirmando «a nobreza lisbonense fazia de Azeitão a sua Sintra e ainda hoje há lá vestígios dessas vilegeaturas fidalgas, nomeadamente no paço da Bacalhoa, que está muito menos bem conservado que o seu dono o Sr. Conde de Mesquitela». «Mas a nobreza mudou de rumo no Verão, não sei porquê, e hoje quer-me parecer que há apenas três admiradores entusiastas de Azeitão: o Sr. João de Andrade Corvo, o Sr. Henrique da Gama Barros e eu... Duas pessoas distintas eles, e três regeneradores verdadeiros... nós». Pouco depois de ser feito este comentário, durante a vintena de 1880-1900, alguns dos solares azeitonenses reanimaram-se um pouco, em virtude da aquisição da Quinta das Torres pelo prestigiado médico e professor Manuel Bento de Sousa e da Quinta dos Césares pelo estadista e conselheiro Mariano Cirilo de Carvalho, que, durante a sua estada na região, ainda chegou a presidir a uma das edilidades setubalenses.

Dom Manuel Caetano de Sousa, nas suas Memórias Históricas, publicados em 1726, considerou como as principais «quintas de Azeitão»:

• Paços dos Duques de Aveiro

  Alcube do Porteyro-Mor

  Torre do Marquês das Minas

  Quinta de João Correia de Paços

  Quinta do Sargento-Mor

  Quinta de Antônio Brito em Vila Freixe

  Quinta do mesmo Antônio Brito em Oleyros

  Quinta do Bacalhau na qual se alojou D. Afonso, depois D. Afonso VI

  Quinta dos Césares na qual se alojou o Infante D. Pedro, depois D.Pedro II

  Quinta de Francisco de Almada na Mápartilha

  Quinta dos Vellosos na Aldeia de Castanhos

  Quinta de Estêvão Pegado na Aldeia de Castanhos

  Quintas Velha e Nova de Francisco de Sousa do Morgado do Calhariz

  Quinta das Torres de João Pedro Soares

  Quinta de João Mendes que foi da Infanta D. Constança

  Quinta da Torre do Conde de Povolide

  Quinta dos Foyos

  Quinta do Doutor José Mattos Rocha, médico

  Quinta da Conceição de Antônio Cremer

  Quinta do Peru de Antônio Cremer

  Quinta de Pedro de Almeida

  Quinta do Zambujeyro de Francisco de Oliveira.

Umas foram conservadas ou, posteriormente, reconstruídas, constituindo a maior parte do património arquitectural de Azeitão; outras encontram-se em ruínas ou limitadas apenas a alguns vestígios; outras, ainda, perderam a sua individualidade, tornando-se impossível conhecer, com alguma precisão, o local onde se erguiam. Depois de 1726 foram ainda edificadas outras quintas cujo interesse histórico ou arquitectónico não deve ser menosprezado. Fazem parte destas propriedades, entre outras, as Quintas de Santo Amaro, Bassaqueira, das Conselheiras, de São João, do Maia, do Morgadio da Penha de França (Aldeia de Oleiros) e das Baldrucas.